Tiolis.
Tiolis (merkaptanas) - organinis junginys, tioalkoholis, prie anglies atomo turi -SH grupę (merkaptogrupę). Terminas "merkaptanai" pagal IUPAC yra laikomas pasenusiu ir nerekomenduojamas vartoti. Merkaptogrupę turi baltymai (daugelis fermentų), tiolo kofaktoriai: glutationas, KoA, dihidrolipo rūgštis ir kt. Aminorūgštis cisteinas savo sudėtyje turi merkaptogrupę ir jis įeina į daugelį svarbių baltymų, pvz., tripeptidas glutationas, kurio sudėtyje taip pat yra Cys, yra glutationo peroksidazės kofermentas ir vaidiną svarbų vaidmenį organizmo oksidacijos-redukcijos procesuose. Cisteino oksidacija, susidarant disulfidiniams tilteliams postransliacinės baltymų modifikacijos eigoje, yra svarbiausias veiksnys formuojant jų tretinę struktūrą. Taip pat didelę biologinę reikšmę turi metabolinis tiolių nitrozavimas: baltymų glutationo ir cisteino likučiai, sąveikaudami su aktyviomis azoto formomis, sudaro tam tikrus darinius, kurie yra fiziologinis azoto oksido depo. Tioliai pritaikomi medicinos reikmėms, pvz., 1,2-ditiolai: 2,3-dimerkaptopropanolis, unitiolis vartojami kaip priešnuodžiai apsinuodijus arsenu, gyvsidabriu ir kitais sunkiaisiais metalais. Merkaptanai taikomi širdies aritmijų, sklerodermijos ir kitų ligų metu. Tioliai, dėl savo nemalonaus kvapo (etantiolis) yra dedamas į gamtines dujas, kurios neturi kvapo, kad būtų galima pajusti dujų nuotėkį. Organinių baltyminių (turinčių aminorūgščių cisteino, cistino ir metionino) produktų (organizmų) puvimo metu išsiskiria tioliai, vandenilio sulfidas ir dimetilsulfoksidas.