Pirolas.

Pirolas – chem., heterociklinis junginys; (CH)4:NH.

Pirolas – heterociklinis, azotą turintis aromatinis organinis junginys; bespalvis aliejingas chloroformo kvapo skystis, kurio yra natūraliuose dažikliuose; vandenyje tirpsta blogai, gerai tirpsta daugelyje organinių tirpiklių; kontaktuojant su oru lėtai tamsėja. Pirolas pasižymi silpnomis bazinėmis ir rūgštinėmis savybėmis.

Pirolo žiedai įeina į porfirinų sudėtį, kurie sudaro daugelio svarbių gamtinių medžiagų struktūros pagrindą. Pvz., jo darinių aptinkama chlorofile, kraujo heme, tulžies pigmente, vitamine B12, alkaloiduose  ir eilėje kitų biologiškai svarbių junginių.

Kondensuojantis pirolui su skruzdžių rūgštimi (metano rūgštis) susidaro ypač svarbus biologijoje  porfinas:

Plokščias porfino makrociklas yra stabili aromatinė sistema (26 π elektronai: 22 sp2 ir 2 laisvosios elektronų poros). Tam tikrose reakcijose pakitę porfinai vadinami porfirinais. Tai aktyvūs keturcentriai ligandai, įeinantys į svarbių kompleksinių junginių sudėtį. Porfirino ir geležies kompleksinis junginys yra hemoglobino pagrindas. Porfirino ir kobalto kompleksinis junginys yra vitamino B12 pagrindas, o jo magnio kompleksinis junginys – chlorofilo molekulės pagrindas.

Kataliziškai hidrinamas pirolas iš pradžių virsta pirolinu, o po to – cikliniu antriniu aminu pirolidinu:

Lyginant su pirolu, pirolinas ir pirolidinas yra stipresnės bazės. Pirolidino dariniai – prolinas (α-pirolidino rūgštis) ir hidroksiprolinas (β-hidroksi-α- pirolidino rūgštis) – biologiškai svarbios aminorūgštys.